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三硝基甲苯
IUPAC名 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
别名	2,4,6-三硝基甲苯、黄色炸药
识别
缩写	TNT
CAS号	118-96-7
PubChem	11763
ChemSpider	8073
SMILES	Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
UN编号	0209 – Dry or wetted with < 30% water 0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
EINECS	204-289-6
RTECS	XU0175000
DrugBank	DB01676
KEGG	C16391
性质
化学式	C7H5N3O6
摩尔质量	227.131 g·mol⁻¹
外观	黄色晶体
密度	1.654 g/cm³[1]
熔点	80.35 °C
沸点	295 °C（分解）
溶解性（水）	130 mg/L, H2O (20 °C)
溶解性	乙醚、丙酮、苯、吡啶
爆炸性
撞击感度	低
摩擦感度	353N 以下不敏感
爆速	6,900 m/s
危险性
警示术语	R：R2-R23/24/25-R33-R51/53
安全术语	S：S35-S45-S61
NFPA 704	4 2 4
相关物质
相关化学品	苦味酸、六硝基苯、三硝基苯酚、三硝酸甘油酯
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene，縮寫：TNT）常见炸藥之一，至今仍大量应用在军事和工业领域上。它的IUPAC命名是2-甲基-1,3,5-三硝基苯（2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene），由甲苯经过硝化製成，熔點為354 K（80.9°C）。由于呈黄色晶體狀，所以與苦味酸一同被俗稱為「黃色炸藥」。和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。

與硝化甘油不同，精煉的三硝基甲苯對於摩擦、震動都十分稳定。即使被枪击，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。

TNT爆炸反應式：2C₇H₅N₃O₆ → 12CO + 5H₂ + 3N₂ + 2C

每公斤TNT炸藥可產生4200千焦的能量^[2]。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三个硝基作为氧化剂，不需要大氣中的氧氣，所以引爆时会产生大量气体，产生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」作為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時所釋出的能量。

沿革

由J·维尔勃兰德（Joseph Wilbrand）于1863年发明。^[3]

毒性

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染後會呈粉紅色，這些污染物被稱為“粉紅水”，清理程序十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響，而TNT也被列為一種可致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统。

合成

可由甲苯经硝化制得。一次硝化法不经济，已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO₃ 13%；H₂SO₄ 66%；H₂O 21%。甲苯混酸比约1：6。二段混酸成份为：HNO₃ 13%；H₂SO₄ 76%； H₂O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸，实现废物利用。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量杂质，须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。

参考文献

参见

• 苦味酸


• 爆炸当量