Rearuh

**阿奇霉素**
	; ;
	; ;
系统（IUPAC）命名名称
	; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside;
临床数据
商品名	; Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
Drugs.com	; Monograph;
MedlinePlus	; a697037;
医疗法规	; ; ; US FDA: Azithromycin; ; ; ;
妊娠分级	; ; ; ; AU: B1 ; ; ; US: B (非人类研究中表明无风险) ; ; ; ; ; ; ;
给药途径	; Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic;
合法狀態
合法状态	; ; ; US: 处方药（℞-only） ; ; ;
; 药代动力学数据;
生物利用度	; 38% for 250 mg capsules
代谢	; Hepatic;
生物半衰期	; 11–14 h (single dose); ; 68 h (multiple dosing)
排泄	; Biliary, renal (4.5%)
识别信息
CAS注册号	; 83905-01-5 ;
ATC代码	; J01FA10 S01AA26;
PubChem	; CID 55185;
DrugBank	; DB00207 ;
ChemSpider	; 10482163 ;
UNII	; J2KLZ20U1M ;
KEGG	; D07486 ;
ChEBI	; CHEBI:2955 ;
ChEMBL（英语：ChEMBL）	; CHEMBL529 ;
NIAID ChemDB（英语：NIAID ChemDB）	; 007311;
其他名称	; 9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A;
化学信息;
化学式	; C38H72N2O12;
摩尔质量	; 748.984 g·mol−1;
	; ; SMILES; ; CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O; ; ; ; ; ; ;
	; ; InChI; ; InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 ; ; ; Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N ; ; ; ; ;
(verify)

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阿奇霉素（Azithromycin, /əˌzɪθroʊˈmaɪsᵻn/ ^[1]）是一种屬於大环内酯的抗生素，於1980年被發現，1981年推出。又翻译作阿红霉素、阿齐红霉素。阿奇黴素是一種用以治療許多细菌感染的抗细菌药^[1]，包含中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及其他病症如腸胃炎，也可治療許多性感染疾病，包含衣原體感染疾病和淋病，另外也可用以治療疟疾。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射，一天僅限用一劑。^[1]

常見的副作用包含恶心、呕吐、腹瀉及食慾不振，也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病--偽膜性結腸炎，目前未能斷言對母乳餵養^[2] 患者是否有不良影響，但目前看來傾向於無虞^[2]；對懷孕患者則未發現不良影響^[1]。阿奇黴素是Azalide藥物，屬於一種大環內酯的抗細菌藥，藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。^[1]

1980年阿奇黴素問世^[3] ，並在世界卫生组织基本药物标准清单登錄有案^[4]，作為通用名药物的價格也十分親民^[5] ，一劑批發價約在0.18-2.98美元左右^[6]；在美國，截止2018年的每疗程花费约为4美元。^[7]

化学合成

将红霉素肟（Erythromycin Oxime）经贝克曼重排（Beckmann Rearrangement）后得到扩环产物，再经还原、N-甲基化等反应，将氮原子引入到大环内酯骨架中，制得含氮的15元环红霉素衍生物阿奇霉素。

适应症

适用于敏感细菌所引起的感染。包括支气管炎、肺炎等下呼吸道感染；皮肤和软组织感染；急性中耳炎；鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染。

阿奇霉素可用于男女性传播疾病中沙眼衣原体所导致的单纯性生殖器感染。亦可用于由非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染及由杜克嗜血杆菌引起的软下疳（需排除霉素螺旋体的合并感染。）

用法用量

连用三日

成人：500mg/次/日

儿童：250mg/次/日

禁忌

对大环内酯类抗生素过敏者禁用。

注意

动物实验显示本品对胎儿无影响，但在人类孕妇中应用尚缺乏经验，故在孕妇中应用须充分权衡利弊。尚无资料显示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期妇女应用须谨慎考虑。

不良反应

常见肠胃道不适，如腹泻（约5%），恶心（约3%），腹痛（约1%）以及呕吐。

神经系统反应。皮疹。

转氨酶升高。少数患者出现胆汁淤积性肝炎。

少数患者出现白细胞计数减少。

可导致心电活动异常，对于已存在心脏问题（比如长Q-T间期综合症、低钾/镁血症、心率异常/过慢等）的患者的风险明显增高。^[8]

药物相互作用

与氢氧化铝、硫酸镁等抗酸药同时服用会降低阿齐霉素的血浆浓度峰值。

商品

维宏、派奇、泰利特、希舒美

药物分类

红霉素衍生物

大环内酯类抗生素

参见

红霉素

參考資料

^ ^1.0^1.1^1.2^1.3^1.4 Entry "azithromycin" in Merriam-Webster Online Dictionary.

^ ^2.0^2.1 Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015].

^ 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01. OCLC 801405589. 缺少或|title=为空 (帮助)

^ ["WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 请检查|url=值 (帮助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].

^ Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01. OCLC 922644939. 缺少或|title=为空 (帮助)

^ Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015]. ^{[永久失效連結]}

^ National Average Drug Acquisition Cost (NADAC) Retrieved 24 May 2018.. Centers for Medicare and Medicaid Services.

^ FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms. 美国食品药品监督管理局 (U.S. FDA). 2013年3月12日. （原始内容存档于2016年10月27日）.

[:0-1] 1.0^1.1^1.2^1.3^1.4 Entry "azithromycin" in Merriam-Webster Online Dictionary.

[:1-2] 2.0^2.1 Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015].

[3] 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01. OCLC 801405589. 缺少或|title=为空 (帮助)

[4] ["WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 请检查|url=值 (帮助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].

[5] Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01. OCLC 922644939. 缺少或|title=为空 (帮助)

[6] Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015]. ^{[永久失效連結]}

[7] National Average Drug Acquisition Cost (NADAC) Retrieved 24 May 2018.. Centers for Medicare and Medicaid Services.

[8] FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms. 美国食品药品监督管理局 (U.S. FDA). 2013年3月12日. （原始内容存档于2016年10月27日）.

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临床数据
商品名	Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a697037
医疗法规	US FDA: Azithromycin
妊娠分级	AU: B1 US: B (非人类研究中表明无风险)
给药途径	Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
合法狀態
合法状态	US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	38% for 250 mg capsules
代谢	Hepatic
生物半衰期	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
排泄	Biliary, renal (4.5%)
识别信息
CAS注册号	83905-01-5
ATC代码	J01FA10 S01AA26
PubChem	CID 55185
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486
ChEBI	CHEBI:2955
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL529
NIAID ChemDB（英语：NIAID ChemDB）	007311
其他名称	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
化学信息
化学式	C₃₈H₇₂N₂O₁₂
摩尔质量	748.984 g·mol⁻¹
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
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